Conor Swail est l'un des cavaliers les plus accomplis du monde, il divise sa saison entre l'Europe et les États-Unis. Il fait son entrée en compétition sur le circuit poney avec des résultats impressionnants jusqu’au niveau européen. En décembre 2013, Conor, pour la première fois, a pris la tête du classement mondial des cavaliers Irlandais. Au début de 2016, il a connu l'une de ses plus grandes victoires à ce jour, en remportant le Grand Prix Rolex de Spruce Meadows au Canada avec son tout bon Martha Louise. En mars 2017, Conor faisait partie de l'équipe irlandaise qui a remporté la Wellington Nations Cup en Floride, pour la troisième fois de l'histoire et pour la deuxième année consécutive.
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