Avec deux parents entraîneurs, Darragh Kenny s’est très vite imposé dans le saut d’obstacles. Ensuite, c’est auprès de Missy Clark et John Brennan, aux États-Unis, qu’il fait ses armes durant de nombreuses années, participant notamment à une finale de la Coupe du monde en 2010. Fondateur d’Oakland Stables, Basées à la fois aux États-Unis, à Wellington, et aux Pays-Bas, L'Irlandais peut alors compter sur Classic Dream, désormais monté par Christian Ahlmann. Darragh Kenny a également un temps monté les chevaux d'Ann Thompson, qui lui avait, entre autres, confié le génial Balou du Reventon. En 2019, Darragh Kenny a explosé sur le devant de la scène en enchaînant les performances de choix. Il a notamment signé un double sans-faute décisif, assurant ainsi à l’Irlande le ticket olympique pour Tokyo. En décembre, l’Irlandais prenait part à sa première finale Rolex du Top 10, où il montait sur la troisième marche du podium. Huitième du classement mondial en janvier 2020, il occupe alors le plus haut classement jamais obtenu par un cavalier irlandais dans world ranking.
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