Malgré son très jeune âge, Lillie Keenan a représenté plusieurs États-Unis dans de grandes échéances internationales comme à Spruce Meadows, Dublin, Aix-la-Chapelle ou Wellington. Keenan a été une cavalière remarquable dès le début, faisant les gros titres pour avoir balayé les trois divisions du championnat national de Hunter Pony de l'USEF en 2007 à l'âge de 10 ans, puis a répété l'exploit l'année suivante. En 2011, à l'âge de 14 ans, elle s'est mesurée à des athlètes professionnels et a surpassé l’épreuve pour remporter les 100 000 dollars de l'USHJA International Hunter Derby Finals. En tant que cavalière émérite, Lillie Keenan a remporté plusieurs des plus grands honneurs de ce sport, notamment l'Equitation Challenge inaugural au Old Salem Farm Spring Horse Show et le North American Junior Equitation Championship en 2012, l'Excellence in Equitation Championship, l'Equitation Classic, l'USEF Hunter Seat Medal Finals, et l'ASPCA Maclay Finals en 2013. Lillie s'entraîne avec Mc Lain Ward depuis plusieurs années, elle a obtenu sa première victoire en GP 5* en 2023 et ses premiers championnats majeurs à Herning 2022.
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