Malgré son très jeune âge, Lillie Keenan a représenté plusieurs États-Unis dans de grandes échéances internationales comme à Spruce Meadows, Dublin, Aix-la-Chapelle ou Wellington. Keenan a été une cavalière remarquable dès le début, faisant les gros titres pour avoir balayé les trois divisions du championnat national de Hunter Pony de l'USEF en 2007 à l'âge de 10 ans, puis a répété l'exploit l'année suivante. En 2011, à l'âge de 14 ans, elle s'est mesurée à des athlètes professionnels et a surpassé l’épreuve pour remporter les 100 000 dollars de l'USHJA International Hunter Derby Finals. En tant que cavalière émérite, Lillie Keenan a remporté plusieurs des plus grands honneurs de ce sport, notamment l'Equitation Challenge inaugural au Old Salem Farm Spring Horse Show et le North American Junior Equitation Championship en 2012, l'Excellence in Equitation Championship, l'Equitation Classic, l'USEF Hunter Seat Medal Finals, et l'ASPCA Maclay Finals en 2013. Lillie s'entraîne avec Mc Lain Ward depuis plusieurs années, elle a obtenu sa première victoire en GP 5* en 2023 et ses premiers championnats majeurs à Herning 2022.
L'Américaine signe une saison 2026 remarquable dans le cadre du Rolex Grand Slam of Show Jumping : après avoir remporté la deuxième épreuve qualificative du Rolex Grand Prix d'Aix-la-Chapelle avec Kick On, elle s'illustre à Calgary en s'imposant dans la CANA Cup puis en décrochant la 2ème place du mythique Rolex Grand Prix avec Agana van het Gerendal Z. Sélectionnée dans la liste restreinte de l'équipe américaine pour les Championnats du monde, elle confirme sa place parmi les piliers du circuit.
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