Maikel van der Vleuten grandit au sein de l'écurie familiale Stal Van der Vleuten, dirigée par son père Eric, lui-même ancien cavalier international. L'histoire de Maikel van der Vleuten est notamment indissociable de VDL Groep Verdi TN. Ensemble, ils remportent de nombreux Grands Prix CSI5*, dont ceux de Valkenswaard, Oslo et Geesteren en 2019, une saison exceptionnelle au cours de laquelle le couple s'impose comme l'un des plus réguliers du circuit. Verdi lui permet également de décrocher plusieurs victoires en Coupe des nations avec les Pays-Bas et de participer aux plus grandes échéances mondiales. Le couple obtient notamment la médaille d'argent par équipes aux Jeux olympiques de Rio en 2016.
Après Verdi, Maikel construit une nouvelle association de premier plan avec Beauville Z N.O.P.. Leur plus grand succès intervient aux Jeux olympiques de Tokyo en 2021, où ils décrochent la médaille de bronze individuelle, derrière Ben Maher et Peder Fredricson. Le couple confirme ensuite sa place parmi l'élite en remportant la médaille de bronze individuelle et par équipes aux Championnats du monde de Herning en 2022, puis la médaille d'argent par équipes aux Championnats d'Europe de Milan en 2023. En 2024, à Paris, Maikel van der Vleuten et Beauville Z N.O.P. réalisent à nouveau une performance exceptionnelle en décrochant la médaille de bronze individuelle, trois ans après leur podium de Tokyo. Il devient ainsi le premier cavalier à remporter deux médailles de bronze olympiques individuelles consécutives avec le même cheval.
Sa régularité ne s'est pas arrêtée avec Beauville Z. En parallèle de son rôle de pilier de l'équipe néerlandaise, Maikel développe une nouvelle génération de chevaux, dont O'Bailey VH Brouwershof N.O.P., avec lequel il a notamment représenté les Pays-Bas aux Championnats d'Europe de La Coruña en 2025.
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