Né en 1975, il a commencé à monter à cheval à l'âge de 8 ans dans les écuries de Turin. Il a participé à 3 championnats d'Europe juniors et à 2 championnats d'Europe jeunes cavaliers. Depuis 1996, il porte l'uniforme des carabiniers. À ce jour, il compte une cinquantaine de Coupes des nations seniors à son actif, ce qui fait de lui l'un des points forts de l'équipe italienne. Il a participé deux fois aux championnats d'Europe seniors et à un championnat du monde, atteignant toujours la finale individuelle des événements internationaux. Massimo a participé trois fois à la finale de la Coupe du monde et a fait partie de l'équipe qui s'est qualifiée pour les Jeux olympiques d'Athènes. Montant Lazzaro delle Schiave, un cheval italien qu'il a élevé, il s'est qualifié en 2019 à la dixième place du classement général du Rolex Calgary Grand Prix et s'est qualifié pour les Jeux olympiques de Tokyo 2020.
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