Olivier est basé dans l’écurie familiale à Stal Philippaerts à Oudsbergen, en Belgique. Fils du meilleur cavalier de saut d'obstacles belge Ludo Philippaerts, il tourne en compétition avec son frere jumeaux Nicola, à poney, junior et jeune cavalier. Olivier est le plus jeune cavalier au monde à avoir remporté le Spruce Meadows Rolex Grand Prix en 2012, et ce n'était que le début d'une carrière sportive très prometteuse .
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